松尾芭蕉の紀行文「奥の細道」に描かれている尿前（しとまえ）の関（番所）からの中山峠越と山刀伐峠を越え尾花沢へと続く行程は、「奥の細道」道中で最も難儀したところとして知られています。
現在は、中山宿までの古道は一部に断続的に道筋が残るものの、大部分は国道47号線と重複するか宅地に代わっています。中山宿からの古道はほぼそのまま残っていて、多くの小沢を渡って行き程なくして県境を越えると封人の家がある堺田(山形県)に至ります。
この古道は、平成2年、文化庁より史跡「出羽仙台街道中山越」の名称で国の文化財に指定されました。
また、芭蕉が辿った山刀伐峠は、「歴史の道」として散策道が整備されています。
現在は、松尾芭蕉ゆかりの道であることから、俳聖芭蕉の足跡を慕って訪ねる旅人が絶えません。
街道沿いには、道標になるような文学碑が設置されています。
※写真は、小深沢・大深沢を越えた場所に立つ道標。
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